Фамилия Гладковский — типичный пример того, как прозвище или название места превратилось в наследственное родовое имя. Её основа — топоним Гладково, Гладковка или Гладкое. Так называли сёла и деревни, разбросанные по разным губерниям Российской империи. Человек, переселившийся из такого села, получал прозвище Гладковский, которое затем закреплялось за его детьми и внуками.

Вероятнее всего, предок Гладковских был уроженцем одного из этих селений. Сами топонимы, в свою очередь, могли возникнуть из-за равнинного рельефа местности — гладкого, без холмов и оврагов. Но есть и другая версия: название деревни пошло от прозвища её основателя — Гладкий. В старину так называли человека здорового, дородного, сытого. Полнота на Руси не считалась чем-то зазорным, а наоборот, говорила о достатке и благополучии.

Исторические документы подтверждают, что именование Гладкий было в ходу с XV века. Например, в конце XV века упоминается Гладкий Антон из Переяславля, служивший истопником у великого князя Ивана III. Фамилия Гладковский образована по распространённой модели с суффиксом -ский, который изначально указывал на принадлежность к местности или владению.

Среди носителей фамилии есть люди, оставившие след в науке и искусстве. Доктор медицины Хрисанф Васильевич Гладковский (1834–1869) и композитор Арсений Павлович Гладковский (1894–1945) — лишь два примера из числа известных представителей этого рода.