Фамилия Гладкий принадлежит к древнему пласту русских фамилий, образованных от прозвища. В её основе — прилагательное «гладкий», которое в древнерусском языке имело несколько значений, и каждое из них могло стать источником прозвища.

Наиболее прямое значение — «ровный, без изъянов». В этом смысле Гладким могли назвать мастера, который выполняет свою работу безукоризненно, «гладко», без зазубрин и шероховатостей. Такое прозвище закреплялось за плотниками, столярами, кузнецами или портными, чьё изделие отличалось особой чистотой отделки.

Бытовало и переносное, психологическое значение. Гладким называли человека льстивого, обходительного, умеющего с лёгкостью войти в доверие к людям. В старину такое поведение не всегда считалось добродетелью, и прозвище могло отражать ироничную оценку окружающих.

Менее вероятная, но исторически засвидетельствованная версия связывает фамилию с церковнославянским словом «глад» — голод. В этом случае Гладким прозывали бедного, постоянно голодного человека. Однако эта гипотеза слабее: прилагательное «гладкий» в значении «голодный» в русских говорах почти не употреблялось, а церковнославянизм «глад» был книжным и редко ложился в основу бытовых прозвищ.

Фамилия построена по полной адъективной модели: суффикс -ий в мужском роде (ср. Толстой, Кривой). Такая форма типична для южнорусских и украинских фамилий, где прилагательное в именительном падеже становилось родовым именем. В северных и центральных областях России чаще встречаются патронимические варианты — Гладков, Гладких.

Интересно, что фамилия Гладкий входит в небольшую группу русских фамилий, сохранивших древнюю флексию -ий без перехода в -ов/-ев. Это делает её ценной для историков языка: по ней можно проследить, как в XVI–XVII веках на юге Руси оформлялись прозвища в фамилии.