Фамилия Гладковские — это, скорее всего, более поздняя форма фамилии Гладковский, которая встречается в украинской и польской традициях. Окончание «-ские» указывает на знатное происхождение или принадлежность к определённой местности, а форма множественного числа (Гладковские) закрепилась за целым родом.

Основа фамилии — прозвище или топоним Гладково. Таких деревень и сёл в России, Украине и Беларуси десятки. Название могли дать по равнинному, «гладкому» рельефу — без холмов и оврагов. Либо по прозвищу основателя — Гладкий. В старину так называли человека здорового, дородного, холёного. На Руси полнота не считалась зазорной, а наоборот — говорила о достатке и сытости.

Родственные именования встречаются с XV века: в документах упомянут Гладкий Антон из Переяславля, истопник великого князя Ивана III. Со временем потомки человека с таким прозвищем, переселившись в другое село, могли получить фамилию по новому месту жительства — Гладковские.

Среди известных носителей — доктор медицины Хрисанф Васильевич Гладковский (1834–1869) и композитор Арсений Павлович Гладковский (1894–1945). Их фамилия — не просто указание на предка, а связь с конкретной землёй, будь то равнинная поляна или деревня, основанная человеком по прозвищу Гладкий.