Фамилия Гладкойть — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с произношением, и это сразу подсказывает путь к разгадке. Перед нами не что иное, как фонетическая запись фамилии Гладкой, которая в свою очередь является краткой формой прилагательного «гладкий». Конечное «-йть» вместо привычного «-й» — результат диалектного или просторечного произношения, где мягкий звук на конце слова потянули, добавив к нему отчётливое «ть». Такая черта характерна для ряда южнорусских и белорусских говоров.

Основа фамилии — прозвище Гладкой, то есть «гладкий». В старину это слово имело более широкий спектр значений, чем сейчас. Прозвище могли дать человеку с чистой, без бородавок и рябин, кожей, сытому и упитанному (отсюда «гладкий» в смысле «толстый»), либо, напротив, ловкому и обходительному, умеющему «гладко» говорить и улаживать дела. Не исключён и ироничный подтекст: «гладким» в некоторых говорах называли хитрого, скользкого человека.

Словообразовательная модель здесь архаичная: полное прилагательное в именительном падеже (Гладкой) без патронимического суффикса -ов/-ев. Такие фамилии — Гладкой, Толстой, Босой, Молодой — относятся к древнейшему пласту русских фамилий, которые закрепились за человеком как готовое прозвище-характеристика. В документах XVII–XVIII веков форма «Гладкой» встречается часто, а её искажение в «Гладкойть» — результат позднейшей фиксации устной речи писарями или, что вероятнее, самими носителями при паспортизации в XIX — начале XX века.

Поскольку фамилия существует в таком специфическом написании, её географию стоит искать в регионах с акающими и цокающими говорами — например, на юге России (Курская, Воронежская, Ростовская области) или в восточной Беларуси. Сословный состав предков мог быть любым: от крестьян до однодворцев, но чаще всего такие «говорящие» фамилии без суффикса принадлежали простонародью.

Родственных фамилий по корню много: Гладков, Гладких, Гладкий, Гладышев, Гладченко. Но «Гладкойть» стоит особняком — это не вариант, а именно местная фиксация произношения, которая со временем превратилась в самостоятельную фамилию.