Фамилия Гладские (в мужском варианте Гладской) — это типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для дворянства и духовенства. В её основе лежит не личное прозвище, а название населённого пункта, откуда был родом основатель рода. Конкретно — деревня Гладское, которая существует и сегодня в Навлинском районе Брянской области. Суффикс -ск- в таких фамилиях указывает на связь с местом: «тот, кто из Гладского».

Само название деревни Гладское — неоднозначное. С одной стороны, оно могло произойти от прилагательного «гладкий» (ровный, без препятствий), описывающего характер местности. С другой — существует версия, что это церковнославянская форма слова «голод» (церк.-слав. «глад»). То есть Гладское могло быть «голодным» местом, где неурожаи случались чаще, чем хотелось бы. В русской ономастике такой переход «голод» → «глад» встречается, и он не единичен.

Фамилия Гладские — относительно редкая, и её география в основном привязана к западу России, особенно к Брянской и соседним областям. Встречается она и в форме Гладской, и в форме Гладских (последняя — вариант, закрепившийся в родительном падеже множественного числа, что тоже характерно для фамилий на -ский/-ской, особенно если род был многочисленным).

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые часто давались по отцу или ремеслу, фамилии на -ский/-ской в большинстве своём указывали на более высокий социальный статус или на происхождение из определённой местности. Поэтому предки Гладских вполне могли быть не крестьянами, а мелкими помещиками, служилыми людьми или духовенством, получившим фамилию по названию прихода.

Точное время возникновения фамилии установить сложно, но процесс массового закрепления таких «географических» фамилий пришёлся на XVII–XVIII века, когда дворянство и духовенство активно оформляли родовые имена по месту владения или службы.