Фамилия Гладской происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Гладской образована от аналогичного прозвища, которое восходит к названию деревни Гладское Навлинского района Брянской области. Скорее всего, название топонима Гладское происходит от церковной формы слова «голод» - «глад». Согласно этому, вполне вероятно, что основатель рода Гладских был уроженцем этих мест. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Гладской, со временем получил фамилию Гладской. О точном месте и времени возникновения фамилии Гладской в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Гладской представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.