Фамилия Гладырь происходит от аналогичного прозвища, которое ведет свое начало от диалектного слова «гладырь». Оно в новгородских говорах имело значение «здоровяк, рослый и плотный, крепыш; дородный детина». Вероятно, свое прозвище родоначальник данной фамилии получил за особенности внешности, высокий рост, крепкое телосложение.