Фамилия Главадский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная по модели с суффиксом -ский. Эта модель в XVI–XVII веках была характерна для шляхты и духовенства Речи Посполитой, а затем распространилась и на остальные сословия. Основа фамилии — топоним Главады или Главада. Так могли называть деревню или урочище, название которого восходит либо к слову «глава» (голова, глава — в значении «вершина», «начало»), либо к диалектному «главадь» — так в некоторых говорах называли крупный камень или валун. Поэтому Главадский — это человек, чьи предки владели или жили в местечке с таким названием.

Вероятнее всего, фамилия имеет польские корни. В Польше существует несколько населённых пунктов с похожими названиями: Гловады (Głowady) в Мазовецком воеводстве, а также Главады (Gławady) в Подляском воеводстве. От них по той же модели образованы фамилии Гловадский и Главадский. Если предки были православными или униатами, фамилия могла закрепиться на территории современной Беларуси или Украины — в тех регионах, где польская топонимическая модель соседствовала с местными говорами.

Интересно, что фамилия довольно редкая. В России, по данным открытых телефонных справочников, её носители чаще всего встречаются в Краснодарском крае, а также в Сибири — что указывает на возможное переселение крестьян или ссыльных в XIX–XX веках. В украинских и белорусских архивах фамилия почти не фиксируется, что делает её типичным примером «шляхетской» фамилии, которая в силу исторических обстоятельств оказалась на востоке.

Версия о происхождении от прозвища «Главада» (большеголовый человек) менее вероятна: прозвища редко переходили в фамилии на -ский, если только человек не получал дворянство по выслуге. Но если и так, то смысл тот же — указание на физическую особенность, которая дала начало названию местности или напрямую человеку.