Фамилия Глубоковский — одна из тех, что образована не от личного имени, а от топонима, то есть названия места. В основе лежит прилагательное «глубокий» в значении «глубокий овраг, лог, река или колодец». На Руси и в более поздней Российской империи было множество сел, деревень и урочищ с названием Глубокое, Глубоково, Глубокий. Житель такого места получал прозвище Глубоковский — буквально «тот, кто родом из Глубокого». Притяжательный суффикс -ск- в этой модели указывает не на принадлежность отцу (как -ов/-ев или -ин), а на связь с географическим объектом, что типично для фамилий дворянского или духовного сословия, а также для крестьян, переселившихся в другой уезд.

Словообразовательная цепочка проста: основа «глубок» плюс суффикс -овск- (с наращением -ов- между корнем и -ск-). Такая форма встречается реже, чем прямое Глубоков или Глубокин: суффикс -овский чаще добавляли к основам на согласный, чтобы избежать неблагозвучия (*Глубокский). В результате Глубоковский — это фактически вариант фамилии Глубоков, но с «дворянским» или «семинарским» окончанием. В среде духовенства такие фамилии нередко давали выпускникам семинарий по названию их родного села, что делало Глубоковского типичной искусственной фамилией, а не стихийным прозвищем.

Географически фамилия рассеяна, но чаще встречается в регионах, где есть села с корнем «глубок»: в центральной России, на Украине (село Глубокое под Харьковом, Глубоково на Черниговщине) и в Беларуси. В Сибири фамилия могла появиться с переселенцами. В дореволюционных справочниках она фиксируется в основном среди мещан и духовенства — например, известна династия священнослужителей Глубоковских, давшая нескольких богословов.

Спорных версий происхождения практически нет: корень прозрачен, а альтернативная гипотеза о прозвище Глубокий (для человека глубокомысленного или живущего у глубокого оврага) не объясняет появления суффикса -овский. Если бы фамилия пошла напрямую от прозвища, она звучала бы как Глубоков или Глубокин. Таким образом, почти наверняка перед нами фамилия-топоним, и предки носителя были выходцами из одного из многих Глубоких.