Фамилия Гоголевская образована от мирского имени Гоголь. В древнерусской традиции так называли птицу — утку-гоголя, известную своей яркой внешностью и характерной осанкой. Но в основе прозвища могла лежать не только птица, но и устойчивое выражение «ходить гоголем» — то есть держаться важно, величаво, напыщенно. Такое прозвище давали либо высокомерному человеку, либо, наоборот, щеголю и франту, который любил роскошный образ жизни и следил за модой.

Имя Гоголь и фамилии от него — довольно древние. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются Иов Гоголь, крестьянин (1495 г., Новгород), и Дмитрий Гоголев, прасол (1554 г., Двина). Прасол — это скупщик скота или рыбы, то есть человек торговый, разъездной, что тоже могло наложить отпечаток на прозвище: «гоголем» на ярмарке ходили те, кто вёл дела с размахом.

Суффикс -ская указывает на русское происхождение фамилии, но по модели образования она ближе к польским и западнорусским фамилиям: такие окончания часто получали дворяне, владевшие поместьем с названием Гоголево. Впрочем, фамилия могла закрепиться и за простым крестьянином, переселившимся из села с таким названием. В любом случае, первоначальное значение — «принадлежащий роду Гоголя» или «выходец из Гоголева».

Гоголевская — фамилия редкая по сравнению с распространёнными Гоголевым или Гоголь. Она сохраняет женскую форму, которая в русской традиции закреплялась за дочерью или женой главы семьи, но в данном случае стала родовой.