Фамилия Гоголевский звучит как принадлежность к чему-то или кому-то, и это не случайно. Её основа — мирское имя Гоголь, которое в древности давали вовсе не в честь птицы, а по поведению. Выражение «ходить гоголем» было в ходу: так говорили о человеке, который держится важно, величаво, даже напыщенно. Значит, прозвище Гоголь мог получить спесивый или заносчивый предок — тот, кто любил покрасоваться, одевался щеголем и вёл себя празднично.

Фамилию образовали по типичной модели притяжательных прилагательных, но с суффиксом -ск-. Это указывает на шляхетское или дворянское происхождение: фамилии на -ский/-цкий в России и Речи Посполитой чаще носили люди служилые или землевладельцы. В отличие от крестьянских Гоголевых (с суффиксом -ов), Гоголевские могли быть потомками того, кого в документах записали как «Гогольский» — то есть «из рода Гоголя» или «владеющий землёй Гоголево».

В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского имя Гоголь фиксируется с XV века: Иов Гоголь, крестьянин, 1495 год, Новгород. Там же встречается и Дмитрий Гоголев, прасол (торговец скотом), 1554 год, Двина. Это показывает, что прозвище было широко распространено среди разных сословий. Однако фамилия Гоголевский в тех источниках не упоминается — она могла сложиться позже, на западных территориях, где окончание -ский было нормой для служилого сословия.

Особенность фамилии — её двойственная география. С одной стороны, она могла возникнуть в среде украинского или белорусского казачества (вспомним знаменитого писателя Николая Гоголя, чья фамилия — того же корня, но без суффикса -ск-). С другой стороны, в России Гоголевские — фамилия редкая, встречающаяся в основном в дворянских родословных книгах XIX века. Так что носитель этой фамилии с большой вероятностью происходит либо из малороссийской старшины, либо из обрусевших польских шляхтичей, принявших православие.