Фамилия Голощёпов — один из тех случаев, когда в основе лежит не имя и не профессия, а внешняя примета или физическая особенность. Корень здесь очевиден: «голая щека». В старину так могли прозвать человека, который не носил бороды в эпоху, когда борода была нормой для мужчин, либо того, у кого по какой-то причине не росла растительность на лице. В крестьянской среде, где борода считалась признаком мужественности и солидности, такое прозвище давали нечасто, но оно цепко запоминалось.

Словообразовательная модель стандартна для русских фамилий: прозвище Голощёп (или Голощёка) плюс патронимический суффикс -ов, означающий «сын Голощёпа». В документах XVII–XVIII веков форма «Голощёп» встречается как личное прозвище — например, в переписных книгах по северным и центральным уездам. Интересно, что ударение в фамилии плавающее: одни носители произносят Голощéпов (на третий слог), другие Голощёпов (на второй). Оба варианта допустимы, хотя исходное прозвище явно тяготеет к «щё».

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям — Тульской, Орловской, Курской, а также к казачьим землям. В казачьей среде прозвища по внешности были особенно распространены, и «Голощёкий» могло означать не только отсутствие бороды, но и человека с выразительными, «пустыми» скулами, без растительности. Есть версия, что в некоторых говорах «голощёп» — это не просто «голая щека», а человек, который «щёлкает» зубами от голода или холода, но она менее убедительна и не подтверждается словарями.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Голощёков, Щепин, Щекалёв — показывает, что Голощёпов стоит особняком: суффикс -ов здесь присоединён к основе с усечением (не «Голощёка», а «Голощёп»), что говорит о давнем, возможно, ещё допетровском происхождении прозвища. В XIX веке носители фамилии встречаются среди государственных крестьян и однодворцев — то есть не среди дворян, а среди свободного, но не привилегированного сельского населения. Никаких громких исторических личностей с такой фамилией в дореволюционной России не было, что типично для прозвищных фамилий, образованных от бытовых черт.