Фамилия Головащенко образована от прозвища Головач. В основе лежит украинская модель фамилий на -енко, которая в XVI–XVII веках была распространена в Поднепровье и на Левобережной Украине. Суффикс -енко буквально означал «сын» или «потомок», поэтому Головащенко — это «сын Головача».

Прозвище Головач, в свою очередь, имело два основных значения. Первое — внешнее: человека с крупной, заметной головой. Второе — метафорическое: так могли назвать умного, сообразительного человека, «большая голова» в переносном смысле. В народной речи слово «головач» закрепилось и за некоторыми животными и рыбами с крупной головой, но применительно к человеку оба значения — и «большеголовый», и «умный» — были одинаково употребительны.

Фамилия Головащенко — типичный пример того, как прозвище, данное одному человеку, становилось наследственным для всей семьи. Со временем первоначальный смысл прозвища стерся, и оно превратилось в фамилию, которую носят уже далекие потомки того самого Головача.

Интересно, что в русском языке однокоренные фамилии образовывались по другой модели: Головачев, Голованов, Головастиков. Украинское же окончание -енко чётко указывает на географическое происхождение рода — скорее всего, предки носителя фамилии жили на территории современной Центральной или Восточной Украины.