Фамилия Головинская — одна из тех, что на первый взгляд кажется простой, но при ближайшем разборе ставит вопросы. В её основе лежит прозвище Голова, от древнерусского «голова» — не только часть тела, но и вожак, предводитель, умный или своенравный человек. Однако ключевая загадка кроется в суффиксе.

Суффикс -ская — типично топонимический, то есть в большинстве случаев такие фамилии давались по названию места жительства: Головинский — тот, кто из Головинок, Головина или Головинского. В то же время в русской традиции фамилии на -ский нередко указывают на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение, особенно если у семьи не было дворянского статуса. Поэтому версия о том, что Головинская — это «жена Головинского» или «дочь Головинского», не менее правдоподобна, чем прямой разбор от прозвища.

В исторических документах встречаются родственные формы. С. Б. Веселовский в своём ономастиконе приводит несколько: Головастик Кузьма, бобыль 1616 года из Арзамаса; Головачев Борис Григорьевич, 1492 год, Переяславль; Головашкин Иван, 1624 год, Суздаль. Все они — от той же основы «голова», но с разными суффиксами, что говорит о живом словообразовании в XV–XVII веках. Прямых упоминаний самой фамилии Головинская в этих записях нет, но её корень уходит в ту же среду.

Интересна и география. Фамилия Головинская встречается в основном на западе и северо-западе бывшей Российской империи — в Беларуси, на Смоленщине, в Псковской области. Это косвенно подтверждает версию о польском или литовском влиянии: суффикс -ская здесь мог закрепиться через шляхетскую традицию, где он обозначал принадлежность к родовому поместью. Если предок носил прозвище Голова, его потомки, переселившись в другое село, могли получить фамилию по новому месту жительства — отсюда и «Головинские».

Таким образом, фамилия Головинская могла появиться двумя путями: либо как «сын Головы» с последующим облагораживанием суффикса, либо как указание на выходца из деревни Головино или Головинки. Первый вариант вероятнее для центральной России, второй — для западных земель. Однозначного ответа нет, но ясно одно: носитель этой фамилии в прошлом был либо человеком с заметной «головой» — умом или положением, — либо его предки жили в месте с похожим названием.