Фамилия Головская — яркий пример того, как географическое название становится семейным. Она относится к распространённому типу «дворянских» фамилий на -ский/-цкий, которые в XV–XVII веках получали в основном помещики, владевшие землёй, или те, кто переселялся из определённой местности. В основе Головской лежит не личное имя или прозвище, а топоним — название села, деревни или урочища Голово, Головка или Головское.

Таких поселений в России и на Украине было немало. Например, село Головское (Головка) есть в Белгородской, Воронежской, Смоленской областях, а также на Украине. Фамилия могла закрепиться за человеком, который либо владел таким селом (дворянин Головской), либо был оттуда родом и при переписи получил прозвание «Головской» — то есть «тот, кто из Головского». В этом смысле модель образования та же, что у фамилий Тверской, Ростовский или Озерский.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к чему-то, а окончание -ая — это форма женского рода, которая в русской традиции закрепилась за фамилиями на -ский как неизменяемая. В дореволюционных документах можно встретить варианты написания: Головскій, Головская, а в просторечии — Головской без окончания -ая (такое ударение на последний слог встречается в южных говорах).

Версия о происхождении от прозвища Голова (например, «большая голова» или «голова» как начальник) менее вероятна. В таком случае фамилия звучала бы как Головин или Головков, а не Головская. Притяжательные суффиксы -ин и -ов как раз и указывают на прозвище отца, тогда как -ский чётко маркирует местность.

Среди носителей фамилии Головская нет широко известных исторических личностей, но в региональных архивах встречаются упоминания о мещанах и крестьянах Головских из Курской и Харьковской губерний, а также о польских шляхтичах Головских (герба Лис), что указывает на возможное переселение фамилии с запада. Таким образом, Головская — это фамилия, которая буквально говорит о том, откуда человек родом: из места с корнем Голов-.