Фамилия Головинский — один из тех случаев, когда в основе лежит не географическое название, а прозвище. Если отбросить типичный для польских и западнорусских фамилий суффикс -ский, останется корень Головин-. А это уже прямое указание на отчество второго порядка: Головинский — это сын Головина, а значит, внук человека по прозвищу Голова.

Исходное прозвище Голова было распространённым в Древней Руси и могло закрепиться за человеком по двум разным причинам. Первая — чисто внешняя: так могли назвать крупноголового человека. Вторая — социальная или умственная: «головой» в переносном смысле называли умного, толкового человека или, наоборот, того, кто стоял во главе какого-либо дела, то есть начальника. В словаре С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются родственные прозвища и фамилии, подтверждающие, что эта модель была живой и продуктивной: Головастик Кузьма (бобыль, 1616 год, Арзамас), Головачев Борис Григорьевич (1492 год, Переяславль), Головашкин Иван (1624 год, Суздаль).

Наличие суффикса -ский отличает Головинских от более простых по форме фамилий вроде Головин или Голованов. Такая модель характерна для шляхетских фамилий Речи Посполитой, а также для фамилий духовенства и выходцев из западных и южных регионов России. Поэтому предок носителя фамилии Головинский мог быть либо мелким служилым человеком на польско-литовской окраине, либо выходцем из среды, где фамилии на -ский считались более престижными. В любом случае, этимология прозвища остаётся той же: родоначальник был «головой» — либо по уму, либо по внешности.