Фамилия Голышевская — это классический пример того, как прозвище, данное человеку по социальному признаку, сперва закрепилось за его детьми, а затем превратилось в родовое имя. В основе лежит прозвище Голыш, которое напрямую связано со словами «голь», «голытьба» — то есть беднота, неимущие люди. Скорее всего, Голышем называли человека, который был беден, не имел ни кола ни двора. Однако, как часто бывает в русской ономастике, прозвище могло закрепиться и за разорившимся дворянином, потерявшим состояние и скатившимся в нищету, — контраст между происхождением и реальным положением дел давал повод для меткой клички.

Суффикс -евск- в фамилии указывает на её происхождение от географического названия или от прозвища через притяжательное прилагательное. В данном случае модель «Голыш → Голышев → Голышевский» типична для польской и западнорусской традиции, где -ский/-цкий часто добавляли к основе, чтобы образовать фамилию дворянского звучания. Таким образом, потомок Голыша, получивший фамилию Голышев, мог при переезде или при оформлении документов «удлинить» её до Голышевской, что придавало ей более аристократичный вид.

Интересно, что сама основа «голыш» многозначна: в диалектах так называли не только бедняка, но и голого, лысого человека или даже камень-голыш. Однако для фамилии Голышевская социальная версия остаётся основной. Женская форма на -ская указывает на то, что перед нами вариант от фамилии мужа или отца (Голышевский), и встречается она преимущественно в среде, где фамилии такого типа носили мещане и духовенство — в крестьянской среде чаще использовали простые формы на -ов/-ев.

Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Голышев, Голышов, Голышкин — распространены шире, а вот Голышевская встречается реже и чаще привязана к конкретным родам, возможно, выходцам из западных губерний Российской империи.