Фамилия Горестов — одна из тех, что образованы от прозвища или мирского имени, и её значение лежит на поверхности, хотя и может ввести в заблуждение. Основа здесь — слово «горесть» (печаль, скорбь), а суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Гореста» или «из семьи Гореста». Прямой смысл — «тот, кто связан с горем».

Однако не стоит думать, что предки носителя этой фамилии были непременно мрачными людьми. В русской ономастике широко распространены «охранительные» имена. Ребёнка могли назвать Горестом, чтобы отвести от него настоящее горе: считалось, что злые духи не позарятся на того, кто и так уже «горестный», и обойдут его стороной. Подобный принцип лежит в основе фамилий Нечаев, Ненашев, Злобин — имя-оберег давали с обратным смыслом.

Вторая, менее распространённая версия — прозвище по характеру. Так могли назвать человека печального, задумчивого или того, кто пережил тяжёлую утрату. В этом случае фамилия отражает не пожелание, а реальную черту или событие в жизни первого носителя.

Словообразовательная модель Горестов — типичная для русских фамилий, особенно распространённых в северных и центральных губерниях. Суффикс -ов стоит после основы на твёрдый согласный (Горест-), что характерно для фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей. Дворянские фамилии чаще имели суффиксы -ский/-цкий, поэтому Горестовы, скорее всего, происходят из простых сословий.

Интересно, что фамилия редкая и не встречается в массовых списках (например, в сотнях самых частых русских фамилий). Это говорит о том, что она могла возникнуть в одном конкретном регионе или даже в одной семье, не получив широкого распространения. Однокоренные фамилии — Горестин, Горесткин — встречаются ещё реже, что подтверждает локальный характер прозвища.

В словарях (например, у Веселовского или Никонова) прямых упоминаний фамилии Горестов нет, что типично для редких отантропонимических фамилий, не попавших в поле зрения исследователей XVII–XVIII веков. Тем не менее, механизм её образования абсолютно прозрачен и укладывается в общие правила русской фамильной системы.