Фамилия Грабежная — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с уголовным преступлением, а с бытовой или хозяйственной деятельностью. Если отбросить очевидную, но почти всегда неверную ассоциацию с разбоем, корень «граб-» в русских говорах имел несколько мирных значений: «грабить» означало не только отнимать силой, но и сгребать, собирать, работать граблями. Поэтому прозвище Грабёж или Грабеж мог получить либо человек, работавший с граблями на сенокосе, либо тот, кто «загребает» добро, то есть запасливый и хозяйственный крестьянин, у которого «всё в дом гребётся».

Фамилия образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -н- и окончанием -ая, что характерно для южнорусских и украинских фамилий, особенно в форме женского рода. В официальных документах XIX века такие фамилии часто закреплялись за женщинами — вдовами или дочерьми, которых записывали по отцу: «вдова Грабежная» означало «вдова Грабежа». Мужской вариант той же фамилии — Грабежный, но в быту и переписи форма на -ая могла закрепиться за целой семьёй, не меняясь по полу, что встречается в курских, воронежских и харьковских говорах.

Словообразовательная цепочка проста: от глагола «грабить» (в значении «сгребать») образовалось прозвище Грабеж, а от него — фамилия Грабежная. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Грабе́жная, хотя в некоторых диалектах могли произносить с ударением на первый слог — Гра́бежная, что подчёркивало бы связь с граблями, а не с грабежом.

Встречается фамилия в основном в западных и южных областях России, а также в восточной Украине. В метрических книгах XIX века носители фамилии — преимущественно крестьяне и однодворцы. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её простонародное, прозвищное происхождение. Сравните с однокоренными фамилиями: Грабельников (от «грабельник» — мастер по изготовлению грабель), Гребенщиков (от «гребень») — все они уходят корнями в крестьянский быт, а не в криминал.