Фамилия Грабежев звучит резко и даже угрожающе, но её происхождение не обязательно связано с уголовным прошлым предка. В основе фамилии лежит не столько действие, сколько прозвище. Слово «грабёж» в древнерусском языке означало не только разбой, но и принудительное изъятие имущества, в том числе законное — например, сбор дани или конфискацию. Поэтому прозвище Грабеж могли дать человеку суровому, требовательному или связанному со сбором податей. Вторая версия, более правдоподобная, отсылает к слову «грабить» в значении «сгребать, загребать» — так могли прозвать крестьянина с цепкой хваткой, который «гребёт под себя» добро, то есть запасливого и рачительного хозяина.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе «Грабеж» добавили суффикс принадлежности -ев. Форма Грабежев буквально означает «сын Грабежа» или «принадлежащий Грабежу». Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа заканчивалась на мягкий или шипящий согласный (ж). Это типичная русская фамилия, которая могла возникнуть в центральных или северных губерниях.

Встречается также вариант написания с ударением на второй слог — Грабе́жев, что подчёркивает прозвищное, а не отглагольное происхождение (от слова «грабёж», а не от глагола «грабить»). Сравните с фамилиями Гребенщиков (от «гребень») или Гребнев — они из той же семантической группы «сгребания», хотя и звучат более нейтрально.

Фамилия редкая, в дореволюционных справочниках почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении или локальном бытовании. В современной России носители Грабежевы встречаются в основном в Поволжье и на Урале. Социальный состав предков, скорее всего, крестьянский или мещанский: сложная фамилия с «криминальным» оттенком вряд ли была бы принята дворянским родом, дорожившим репутацией.