Фамилия Грабовая — одна из тех, что напрямую отсылает к дереву, прочному и твёрдому. В её основе лежит прозвище Грабовой, которое образовали от прилагательного «грабовой», то есть «сделанный из граба» или «относящийся к грабу». Древесина граба испокон веков ценилась за исключительную плотность и вязкость, поэтому из неё чаще всего делали ответственные детали — например, оси для повозок. Отсюда и первая версия происхождения: прозвище Грабовой мог получить человек, который работал с этим материалом — столяр, тележник или плотник, делавший колёса и оси.

Но есть и другой, не менее логичный ход. В народе граб ассоциировался с твёрдостью и силой, так что именование Грабовой могли дать и просто физически крепкому, выносливому мужчине — без связи с ремеслом. Прозвище отражало либо внешность, либо характер: человека, которого трудно согнуть, сломать, как грабовую ось. Со временем это уличное имя закрепилось за родом, и потомок человека по прозвищу Грабовой стал носить фамилию Грабовая.

Фамилия эта встречается в документах начала XX века, причём в самых разных уголках страны. В Книге памяти Красноярского края есть запись о Евгении Николаевиче Грабовом, родившемся в 1917 году в селе Сон Минусинского уезда Енисейской губернии. А в источниках, связанных с западными землями, упоминается Илья Андреевич Грабовой 1893 года рождения из села Хишевичи Львовской области. Такая география — от Сибири до Галиции — говорит о том, что прозвище было распространённым и не привязано к одной местности.

Сама форма фамилии — Грабовая — типична для русской модели на -ов/-ев, где окончание меняется по родам: Грабовой (мужской), Грабовая (женский). Это значит, что основа фамилии — притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?»: чей сын? — Грабового. Со временем падежная форма застыла и превратилась в фамилию.