Фамилия Градесков — одна из тех, где сразу бросается в глаза необычный суффикс. Если бы она звучала как Градецкий или Градов, вопросов бы не возникло: очевидная связь с «городом» или населённым пунктом вроде Градец. Но суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ов даёт редкую модель. Чаще всего фамилии на -сков образуются от названий, оканчивающихся на -ск: например, Смоленский дал Смоленсков, Томский — Томсков. Значит, в основе Градесков лежит не «град» напрямую, а топоним, который уже имел суффикс -ск. Таким исходным названием могло быть село или городок Градеск или Градск — малая форма от «града», то есть укреплённого поселения. Такие названия встречались на западе России, в частности на Смоленщине и в Белоруссии, где были распространены топонимы с уменьшительным оттенком: Городец, Градец. Вероятно, предок носителя фамилии получил прозвище по месту жительства: «из Градеска» — и стал Градесковым.

Есть и вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование. В некоторых говорах «градеск» могло означать нечто, связанное с оградой или забором, то есть с огороженным участком. Однако ономастическая логика говорит в пользу первой гипотезы: суффикс -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на географическую привязку. Если бы прозвище происходило от ремесла или личного качества, скорее появилась бы форма Градескин или Градесков с другим значением.

В отличие от массовых фамилий вроде Иванов или Кузнецов, Градесков — редкая фамилия, не попавшая в основные своды российского дворянства или купечества. Это говорит о крестьянском или мещанском происхождении: предки, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, переселившимися из одного села в другое и получившими фамилию по названию покинутого места. Встречается она преимущественно в центральных и западных областях России, а также среди потомков переселенцев в Сибири. Таким образом, для носителя фамилии Градесков наиболее вероятный ответ на вопрос «откуда пошли предки» — из небольшого поселения с названием типа Градеск, которое, возможно, уже исчезло с карты.