Фамилия Гребешевы образована от прозвища Гребеш, в основе которого лежит слово «гребень» — продолговатая пластинка с рядом зубьев для расчёсывания волос. Такие прозвища по ремеслу или занятию были широко распространены на Руси: человека часто называли не по имени, а по тому, что он делал или чем торговал. Можно уверенно предположить, что основатель рода Гребешевых занимался изготовлением гребешков — костяных, деревянных или металлических. В старину это был ходовой товар, требующий определённого мастерства.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе прозвища прибавился суффикс -ев (вместо более привычного -ов), что связано с мягкостью конечного согласного «ш» в слове «Гребеш». Такое чередование — типичная черта русской ономастики, когда фамилии на -ев и -ов различаются только по фонетическому признаку. То есть фамилия Гребешев означает «сын Гребеша» или «принадлежащий Гребешу».

Говорить о точном месте и времени возникновения фамилии сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век, и проходил в разных регионах неравномерно. Однако именно модель «прозвище + -ев» характерна для центральных и северных земель Московской Руси. Встречаются и однокоренные фамилии — Гребнев, Гребенщиков, Гребенюк, — но Гребешевы стоят особняком: суффикс -еш- в основе встречается реже и подчёркивает именно прозвищное происхождение, а не прямое указание на предмет.

Таким образом, фамилия Гребешевы — не просто родовое имя, а метка ремесленной профессии, которая сохранилась в языке и передавалась из поколения в поколение.