Фамилия Гребешова образована от прозвища или мирского имени Гребешок. В основе лежит слово «гребешок» — уменьшительная форма от «гребень». В старину так могли назвать человека с густыми, торчащими волосами или с необычной прической, напоминающей петушиный гребень. Менее вероятно, но возможно и происхождение от названия орудия труда — гребня для расчесывания шерсти или льна, что указывало бы на занятие предка: чесальщика или валяльщика.

Суффикс -ов- типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ на твердый согласный. Гребешок дал основу Гребешков-, а затем, после усечения суффикса -к-, возникла форма Гребешов. Такая модель встречается реже, чем прямое присоединение -ов к основе, и может указывать на более позднее оформление фамилии или на диалектные особенности произношения. Полная форма — Гребешкова — тоже бытует, но Гребешова короче и звучит как вариант, возникший в устной речи.

Фамилия не относится к числу распространенных. Географически она чаще встречается в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской и Ростовской областях, где слово «гребешок» в значении «петушиный гребень» было в ходу. В церковных записях XVIII–XIX веков попадаются крестьяне и мещане с этой фамилией, что говорит о ее простонародном происхождении — дворянских родов с таким именем не зафиксировано.

Интересно, что в некоторых говорах «гребешком» называли не только гребень, но и узорчатую вышивку или резьбу. Если предок был ремесленником — резчиком по дереву или вышивальщиком, — прозвище могло отражать его мастерство. Однако главная версия остается антропоморфной: прозвище по внешнему признаку.