Фамилия Гребешков — один из примеров того, как русская фамилия напрямую рассказывает о ремесле предка. В основе лежит прозвище Гребешок, которое, в свою очередь, восходит к нарицательному «гребень» — продолговатой пластинке с зубьями для расчёсывания волос. Наиболее вероятное объяснение: основатель рода занимался изготовлением таких гребешков, был гребенщиком. Прозвище закрепилось за ним по профессии, а затем перешло в фамилию по стандартной модели: Гребешок → Гребешков (чей? — потомок Гребешка).

В словообразовательном плане фамилия типична для центральной России: суффикс -ов указывает на принадлежность («сын Гребешка»), а основа образована от существительного с уменьшительным суффиксом -ок. Такая модель часто встречается в прозвищах, которые давали не по внешности, а по предмету труда.

Интересно, что у фамилии есть «двойники» с тем же корнем: Гребенщиков (от «гребенщик» — мастер) и Гребнев (от «гребень» без уменьшительного суффикса). Гребешков стоит в этом ряду особняком: уменьшительная форма могла указывать не на размер изделия, а на ласкательное или бытовое прозвище самого мастера. В говорах «гребешком» иногда называли не только расчёску, но и деталь ткацкого станка или часть петушиного гребня — впрочем, эти значения менее вероятны для фамилии, так как они узко локальны.

Географически фамилия Гребешков встречается преимущественно в центральных и северных областях России, где было развито ремесло по обработке дерева и кости — именно из этих материалов делали гребни до появления пластмасс. Выходит, что носитель фамилии, скорее всего, был не просто ремесленником, а человеком, чей труд был востребован в каждом доме: без гребешка не обходились ни крестьяне, ни горожане.