Фамилия Гребешкова — женская форма, образованная от мужской Гребешков, а та, в свою очередь, от прозвища Гребешок. В основе лежит слово «гребешок» — уменьшительное от «гребень», то есть расчёска. Но сводить всё только к парикмахерскому ремеслу было бы неверно. В русских говорах «гребень» и «гребешок» имели и другие, более прозаические значения: так называли верхнюю часть шеи у лошади (загривок), а также деталь ткацкого станка или прялки. Поэтому прозвище Гребешок мог получить человек с пышным чубом, напоминающим петушиный гребень, либо мастер, делавший гребни для чесания льна и шерсти, а вовсе не обязательно изготовитель расчёсок для волос.

Версия о ремесле выглядит правдоподобнее: прозвища по профессии — один из самых массовых источников русских фамилий. В писцовых книгах XV–XVII веков нередко встречаются «гребенщики» — люди, выделывавшие гребни из кости, дерева или рога. Так что основатель рода Гребешковых с высокой вероятностью был именно гребенщиком. Фамилия образована по стандартной модели: прозвище на -ок дало притяжательное прилагательное с суффиксом -ов (Гребешков), а окончание -а указывает на женскую линию или принадлежность к семье.

Интересно, что фамилия Гребешкова встречается не только в центральных областях России, но и на Урале, где в XVIII–XIX веках существовали целые династии косторезов и мастеров по дереву. Это косвенно подтверждает профессиональное происхождение. В отличие от фамилий на -ин (типа Гребёнкин), которые чаще отталкивались от личного имени или черты внешности, суффикс -ов здесь указывает на типичную «ремесленную» модель.

Других правдоподобных версий, кроме прозвища по роду занятий или внешности, нет. Связывать фамилию с географическими названиями (например, с урочищем Гребень) не приходится — суффикс -ок в основе слишком конкретен и указывает на уменьшительную форму, а не на топоним.