Фамилия Грешной — редкий пример, где прозвище стало фамилией почти без изменений, сохранив старую краткую форму прилагательного. В современном русском языке мы бы сказали «Грешный», но окончание -ой (а не -ый) указывает на старомосковское произношение или севернорусское аканье. Такая модель типична для прозвищ, закреплённых в документах XVI–XVII веков: Пьяной, Хромой, Косой — и Грешной стоит в этом же ряду.

Корень, очевидно, связан с церковнославянским «грехъ». Но прозвище Грешной вряд ли давали за реальные прегрешения. Скорее это ироничное или охранительное имя: в крестьянской среде так могли назвать ребёнка, чтобы отвести от него злые силы («я не святой, а грешный, не троньте»). Встречается и другая версия: прозвище мог получить человек, который каялся, брал на себя публичную вину или был церковным старостой, напоминающим прихожанам о грехах. Прямых документальных подтверждений ни одной из гипотез нет, но охранительная функция имён на Руси — хорошо изученный факт (работы В. Никонова, А. Суперанской).

Фамилия Грешной — нечастая. Основной ареал её бытования — южные области России, особенно Ростовская и Волгоградская области, а также Украина. Встречается и у донских казаков, что неудивительно: казаки активно использовали прозвища с яркой эмоциональной окраской. В северных и центральных губерниях фамилия почти не фиксируется.

Однокоренные фамилии — Грешников, Грешнов, Грехов — распространены шире. Грешной отличается тем, что не оброс суффиксами, то есть перед нами не «сын Грешного», а сам носитель прозвища. Это указывает на относительно позднюю фиксацию фамилии (XVII–XVIII века), когда краткие прилагательные уже не переделывали в -ов/-ин, а оставляли как есть.

Сословной привязки нет: Грешными могли быть и крестьяне, и однодворцы, и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не известно.