Фамилия Гроздей — редкий пример, где основа сохранила почти первозданный вид нарицательного слова «гроздь» (кисть ягод или мелких плодов). В отличие от более распространённых Гроздовых или Гроздиных, форма на -ей указывает на древнюю модель образования прозвища: суффикс -ей (как в Воробей, Соловей) присоединялся к основе и давал имя по характерному признаку или занятию. Так что предок носителя фамилии мог быть Гроздей — человек, чем-то напоминавший гроздь.

Что стоит за этим прозвищем? Первое и самое прямое объяснение — профессиональное. Гроздеем могли назвать работника виноградной плантации, сборщика ягод или мастера, делавшего украшения в виде плодовых кистей. Однако есть и другая линия. В русских говорах бытовало прилагательное «гроздистый» — растущий гроздьями, образующий крупные кисти. Например, гроздистый лук давал не одну луковицу, а сразу несколько. В переносном смысле так могли сказать о многодетном отце: «гроздистый» — значит плодовитый, имеющий много детей, как ягод на одной ветке.

Словообразовательная модель проста: корень грозд- плюс суффикс -ей. Это типичный способ создания прозвищ в XV–XVII веках, когда человека называли по внешнему сходству с предметом или по его свойству. Фамилия закрепилась в форме родительного падежа множественного числа (Гроздей), что для русских фамилий нехарактерно: обычно мы встречаем Гроздев или Гроздин. Такая форма могла возникнуть, если в основе лежало прозвище в именительном падеже (Гроздей), а фамилию дали по отцу — «чей сын?» — Гроздеев, но со временем окончание стянулось. Впрочем, не исключено, что фамилия украинского или белорусского происхождения, где подобные формы встречаются чаще.

Географию бытования фамилии установить сложно: она редкая и не попала в крупные ономастические справочники. Сравнение с однокоренными фамилиями (Гроздов, Гроздин, Грозд) показывает, что все они восходят к тому же корню, но Гроздей стоит особняком — как раз из-за нестандартного окончания. Это может говорить о том, что фамилия возникла в местности, где говор или традиция именования отличались от общерусской нормы.

Таким образом, фамилия Гроздей с большой вероятностью указывает на предка, либо связанного с виноградарством или сбором ягод, либо получившего прозвище за многодетность. Обе версии имеют право на существование, и выбор между ними зависит от семейных преданий и региональных особенностей.