Фамилия Грудинская — типичный пример «географической» фамилии, образованной от названия населённого пункта. Скорее всего, её родоначальник был выходцем из села Грудинское, что стояло в Ярославской области. Такие фамилии на -ский/-ской в старину давали дворянам по названию их вотчины, но позже эта модель распространилась и на духовенство, и на крестьян, переселившихся из одного села в другое.

Сам топоним Грудинское, а с ним и прозвище Груда, восходит к слову «груда». В литературном языке это «куча, насыпь», а в новгородских говорах так называли десять снопов, сложенных вместе. Отсюда две версии: либо прозвище Груда носило «земледельческий» оттенок и указывало на крестьянский труд, либо оно было связано с рельефом местности — курганом, холмом, откуда пошло название села.

Суффикс -ин- в основе (Грудин-) — притяжательный, он отвечает на вопрос «чей?». То есть первоначально Грудинский означало «принадлежащий Груде» или «живущий в селе Грудино» (краткая форма от Грудинское). Со временем фамилия закрепилась в женском роде как Грудинская, хотя исторически мужская форма — Грудинский.

Других убедительных версий происхождения нет. Связь с анатомическим словом «грудь» маловероятна: для прозвищ по части тела обычно брали более яркие признаки (Горбатый, Косой), а «груда» в значении «насыпь» даёт куда более логичную топонимическую основу.