Фамилия Гуголев образована от прозвища или нецерковного имени Гуголь. В русской ономастике это слово имеет два основных объяснения, и оба ведут к внешности или поведению человека.

Первая и самая прямая версия: «гуголями» в некоторых говорах называли птиц — чаще всего гоголя (нырковую утку) или, шире, любую водоплавающую птицу с характерной осанкой. Прозвище Гуголь могли дать человеку за важную, слегка переваливающуюся походку, за манеру держать голову или даже за голос — у гоголя резкий, скрипучий крик. Вторая версия выводит основу из диалектного глагола «гуголить» — говорить невнятно, бормотать, либо «гуга» — шум, гам. Тогда Гуголь — прозвище неразборчивого в речи человека или, наоборот, крикливого, шумного.

Модель фамилии простая: суффикс -ев присоединён к основе Гугол-, что типично для русских фамилий, образованных от прозвищ на согласный. По происхождению это типичная фамилия северных и центральных областей России — именно там диалекты сохранили слово «гоголь» в форме «гуголь». Сама фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, и появилась не раньше XVI–XVII веков, когда прозвища начали массово закрепляться как наследственные.

Интересная деталь: фамилия Гуголев стоит в одном ряду с однокоренными Гоголев, Гоголицын, Гугуев, но отличается от них огласовкой корня. Если Гоголев напрямую связан с писателем и птицей, то Гуголев — более редкий, диалектный вариант, который мог независимо возникнуть в разных губерниях. Встречается она нечасто, и её носители, вероятно, происходят из одной или нескольких локальных ветвей, разошедшихся по России в XIX веке.

Таким образом, предок современного Гуголева — человек, которого в деревне прозвали за повадку, походку или голос, сравнив с уткой-гоголем, либо за манеру говорить. Точнее сказать, не зная конкретной местности, невозможно: оба корня правдоподобны, и угадать, какой из них сработал, можно только по архивным записям конкретной семьи.