Фамилия Гульковский — одна из тех, где внешне прозрачная основа обманчива. На первый взгляд кажется, что в ней слышится «гульк» или «гулька», но на самом деле всё сложнее и интереснее. Суффикс -ский указывает на то, что фамилия образована от географического названия по польской или западнорусской модели: так в XVI–XVIII веках называли дворян и шляхту по их поместьям. Однако массово такие фамилии в Речи Посполитой получали и крестьяне, и мещане, переезжавшие в другие места.

Основа «Гульк-» скорее всего восходит к названию населённого пункта Гульки, Гульково или Гульковичи. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе Украины. Гульки — это деревня в Витебской области, есть и село Гульково под Киевом. В свою очередь, название села могло произойти от прозвища Гулька: в южных и западных говорах «гулька» — это не только шарик или нарост, но и воркующий голубь, а в переносном смысле — ласковый, незлобивый человек. Встречается и версия, что «Гуль» — сокращённая форма славянского имени Гулий, Гулиан, но она менее вероятна.

Есть и другой, более прозаичный вариант. В польском языке «gulka» — это вид птицы, а также «шишка» или «комок». Если фамилия Гульковский возникла не от топонима, а напрямую от прозвища, то предок мог получить её за внешность (например, за заметную шишку или родинку) либо за манеру поведения — ворчливый, «гулящий» человек. Но именно суффикс -ский, а не -ов, склоняет к версии о географическом происхождении: такую фамилию чаще давали не по отцу, а по месту жительства.

В сословном отношении Гульковские в XIX веке встречались среди мелкопоместной шляхты Виленской и Гродненской губерний, а также среди крестьян-однодворцев. В документах фамилия фиксируется с конца XVIII века, в основном на территории современных Беларуси и Польши. Сегодня она редкая, но не вымершая: носители живут в Беларуси, на Украине и в России, куда переехали в ходе переселений конца XIX — начала XX века.