Фамилия Гуляк — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, а приглядишься — и открывается неожиданное. Самое прямое и простое объяснение: прозвище Гуляк дали человеку, который любил гулять, то есть веселиться, пировать, жить беззаботно. Таких людей на Руси не жаловали, отсюда и поговорки: «Гулять хорошо, да было бы из чего», «Гуляй, да дела не забывай», «Гулять не устать, кормил бы кто, да поил». Но это лишь верхний слой.

На деле украинское слово «гуляк» имеет и вполне конкретное кулинарное значение — большой вареник с маком, ягодами или другой начинкой. Это блюдо особенно распространено в Полесье. Скорее всего, Гуляком прозвали не просто гуляку, а любителя именно таких вареников. Версия с «гулять» менее вероятна, хотя и возможна: в этом случае прозвище мог получить человек неработающий, ленивый или, напротив, живущий на широкую ногу.

Есть и третья, социальная версия. В некоторых говорах «гуляк» — это крестьянин, освободившийся от крепостной зависимости, вольный человек. Если предок носителя фамилии вышел на волю, прозвище могло закрепиться за ним как напоминание о новом статусе. Из трёх версий первая (вареничная) кажется самой правдоподобной — она привязана к конкретному бытовому реалию и диалекту, тогда как «гулять» слишком общее, а «освобождённый крестьянин» — редкое значение.

Фамилия образована без типичного русского суффикса -ов или -ин, что указывает на её украинское или южнорусское происхождение. Встречается она в основном в западных и южных регионах, особенно в областях, граничащих с Беларусью и Украиной.