Фамилия Гуляковский — довольно редкая и построена по польско-украинской модели на -ский. Такие фамилии обычно указывали на место, откуда человек родом, или на владельца поместья. Основа здесь — топоним Гуляково или Гуляков: таких деревень и хуторов было немало на территории современных Беларуси, Украины и западной России. Человек, переселившийся из Гулякова, получал прозвище Гуляковский — то есть «тот, кто из Гулякова».

Но есть и вторая, более живая версия, которая уходит в прозвище. Корень «гуляк» в южнорусских и украинских говорах означал гуляку, праздного человека, любителя погулять. В этом случае фамилия могла образоваться напрямую от прозвища Гуляка с помощью патронимического суффикса -ов и последующего добавления -ский: Гуляк → Гуляков → Гуляковский. Так нередко делали, когда хотели придать простонародному прозвищу более «благородное», шляхетское звучание — особенно в Речи Посполитой, где фамилии на -ский носили даже мелкие однодворцы.

Суффикс -ский в русской среде чаще встречался у дворян и духовенства, но на западных окраинах империи его могли присваивать и крестьянам, и казакам. Поэтому Гуляковский — это не обязательно признак знатного рода. Скорее всего, предок носителя фамилии либо жил в населённом пункте с таким названием, либо получил прозвище за весёлый нрав, а потом его потомки «облагородили» фамилию под польскую моду.

Географически фамилия тяготеет к западу: чаще всего Гуляковские встречаются в Беларуси (особенно в Гродненской и Брестской областях), на Украине (Волынь, Подолье) и в западных областях России — Брянской, Смоленской. В центральной России и Сибири фамилия редкая, что подтверждает её западное происхождение.

В написании возможны варианты: Гуляковский, Гуляковски, Гуляковска — в зависимости от того, в какой период и в какой стране фиксировали фамилию. Но русская литературная форма — именно с окончанием -ий.