Фамилия Гуляковская заставляет присмотреться к себе уже на уровне суффикса. Окончание -ская — верный признак того, что перед нами дворянская или польская шляхетская фамилия, образованная от названия местности. В русской традиции такие фамилии носили в основном потомственные дворяне, владевшие имениями, или выходцы из духовного сословия, получавшие фамилию по названию своего прихода. В польской традиции — это типичная фамилия шляхтича, владевшего местечком Гуляково или Гуляков.

Основа фамилии — топоним Гуляково. Таких деревень и хуторов в исторической России и Польше было немало. Название они получили, скорее всего, от прозвища или некалендарного имени Гуляк. В старину «гулякой» называли человека праздного, любящего погулять, но не в современном смысле «бездельника», а скорее «вольного», «не привязанного к одному месту». В некоторых диалектах «гуляк» мог означать и «весельчак», и «бродяга». Первым носителем прозвища мог быть человек с таким характером или образом жизни, а его потомки, перебравшись в новое село, назвали его «Гуляково» — по имени первопоселенца.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским словом «гуляк» (кувшин или сосуд), но для фамилии с типичным славянским суффиксальным оформлением это маловероятно. Филологически вернее держаться славянского корня «гул» — шум, гульба.

Встречается фамилия и в форме Гуляковский — без «а» на конце. Разница в окончании объясняется правилами склонения: мужской вариант (Гуляковский) и женский (Гуляковская) исторически фиксировали разную родовую принадлежность, хотя в современном быту «Гуляковская» часто воспринимается как женская форма от «Гуляковский». Однако в старых польских метриках встречается и как самостоятельная фамилия шляхтянки. Географически фамилия тяготеет к западным областям бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, Западной Украине, а также к Смоленщине и Брянщине, где было много польской шляхты на службе у московских царей.

Таким образом, Гуляковская — это, скорее всего, потомственная фамилия по названию родового гнезда, а её основатель носил прозвище Гуляк или происходил из деревни, названной в честь такого человека.