Фамилия Ишкенин — редкая и с неочевидной на первый взгляд основой. Её разбор стоит начать с суффикса: -ин указывает на модель «чей?», то есть фамилия образована от прозвища или имени предка, оканчивающегося на -а/-я (Ишкеня, Ишкена). Основа Ишкен- — самый трудный и интересный элемент.

Скорее всего, в основе лежит искажённое или диалектное тюркское слово. В татарском, башкирском и казахском языках есть корень «иш» — «товарищ, друг, помощник» или «пара, ровня». Суффикс -кен (-ген) в тюркских языках часто образует имена и прозвища, указывающие на признак или действие. Таким образом, Ишкен могло означать «дружный», «компанейский» или «тот, кто ищет пару» — прозвище общительного человека или, возможно, близнеца (по значению «пара»). Вторая версия, менее вероятная, — от тюркского личного имени Ишкен, которое встречается у башкир и татар, но фиксируется редко.

Фамилия Ишкенин почти наверняка имеет восточное происхождение, характерна для татар, башкир или народов Поволжья, принявших православие (кряшенов). В русской среде она почти не встречается, что подтверждает её региональную привязку к Оренбуржью, Башкортостану или Татарстану. Интересная деталь: написание через «е» (а не через «и» — Ишкинин) может говорить о том, что в исходном прозвище был мягкий звук, который передали русской буквой «е».

Никаких известных исторических личностей с фамилией Ишкенин в открытых источниках нет — это «тихая» фамилия, сохранившаяся в основном в сельской местности. Её носители, вероятно, были крестьянами или казаками, а само прозвище возникло в бытовом общении как характеристика человека.