Фамилия Ивашевская образована от географического названия. В её основе лежит топоним Ивашево — так назывались и называются несколько деревень в центральной России. Типичный для фамилий такого рода суффикс -ск- указывает на связь человека с местностью: Ивашевский — «тот, кто из Ивашева», а его потомки, по женской линии или по семейной традиции, стали Ивашевскими.

Самое раннее упоминание одной из деревень Ивашево встречается в писцовых книгах 1628–1630 годов. Речь о деревне в Вачском районе Нижегородской области. Но та же история повторяется и в других регионах. В окладных книгах Рязанской епархии за 1676 год в составе прихода села Красно значится деревня Ивашево. В ней тогда насчитывалось 9 крестьянских дворов и 1 бобыльский — то есть хозяйство безземельного крестьянина. К концу XIX века, согласно «Историко-статистическому описанию церквей и приходов Владимирской Епархии» (1897), в Ивашево было уже 28 дворов. Цифры показывают, что деревня росла медленно, но стабильно, и это был типичный крестьянский населённый пункт.

Название деревни, скорее всего, произошло от имени или прозвища первопоселенца — Ивана. Форма Ивашево — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?»: «Ивашево» означало «земля, двор Иваша». Иваш — уменьшительная форма от Иван, одна из самых распространённых в древнерусской антропонимии. Имя Иван, в свою очередь, восходит к каноническому Иоанн и было настолько популярно, что дало начало сотням фамилий и названий.

Таким образом, основатель рода Ивашевских был либо выходцем из одной из деревень с названием Ивашево, либо владел там землёй. Фамилия закрепилась за ним по принципу «откуда родом». Модель на -ский/-ской в XVII–XIX веках была характерна для дворянских фамилий, но также широко использовалась духовенством и крестьянами, переселявшимися в города. В случае с Ивашевскими скорее всего речь идёт о крестьянском или мещанском происхождении, что подтверждается и сословным составом жителей самой деревни.

В русской ономастике фамилия Ивашевская стоит в одном ряду с такими, как Ивановский, Ивашинский, Ивашковский. Все они образованы от одного корня, но разными суффиксами. Форма на -евская (с мягкой основой) встречается реже, чем на -овская, и это делает фамилию чуть более редкой. Она не имеет отношения к белорусской или польской традиции, где -евский/-овский встречается повсеместно, а является именно русским вариантом, привязанным к конкретному топониму.