Фамилия Ивашкун — редкий пример, как простое имя обрастает сразу двумя уменьшительными суффиксами, что сразу выдает её южнорусское или украинское происхождение. В основе лежит каноническое имя Иван, но не напрямую. Сначала от Иван образовали уменьшительную форму Ивашко (суффикс -к-), а затем к ней добавили ещё один, уже фамильный, суффикс -ун. Получилось Ивашкун — «маленький Ивашко» или, в переносном смысле, «сын Ивашки».

Суффикс -ун в восточнославянских фамилиях многозначен. Он мог указывать на характер или род занятий (молчун, бегун), но в патронимических фамилиях (по отцу) он чаще всего выполнял роль «сына» или «потомка». То есть Ивашкун — это буквально «внук Ивана», где имя отца уже прошло через две ступени народного уменьшения. Такая модель (основа на -к- + -ун) встречается реже, чем стандартные -ов или -ин, и характерна для западнорусских земель, особенно для Смоленщины, Брянщины, а также для Беларуси и Правобережной Украины.

Обратите внимание на ударение. В фамилиях с суффиксом -ун оно почти всегда падает на последний слог: Ивашку́н. Это отличает её от похожих фамилий с суффиксом -ук или -юк, где ударение может быть на корне. Географически носители фамилии Ивашкун рассеяны, но заметное скопление фиксируется в Краснодарском крае и Ростовской области — это следствие переселения крестьян с Украины и юга России в XIX-XX веках.

С точки зрения социального контекста, фамилия Ивашкун — крестьянская. Она не встречается в дворянских родословных книгах, что типично для прозвищных и патронимических фамилий, образованных от просторечных форм имени. В дореволюционных переписях её носители — это, скорее всего, однодворцы или государственные крестьяне, жившие на южных окраинах России. Имя Иван в форме «Ивашко» было настолько распространено, что фамилия не имеет однозначного прозвищного значения — она просто указывает на родство с человеком, которого в быту звали Ивашкой.

Если искать однокоренные параллели, то Ивашкун стоит в одном ряду с более частыми фамилиями Ивашкин, Ивашов, Иващенко. Но именно суффикс -ун делает её редкой и локальной. При этом путать её с фамилией Ивашко не стоит — там другая словообразовательная модель, без второго уменьшительного суффикса. Какой-либо дополнительной, экзотической этимологии (от тюркских или финно-угорских корней) у фамилии Ивашкун нет — это чисто славянский случай, где имя говорит само за себя.