Фамилия Кабыльская — редкий случай, когда основа, скорее всего, не прозвище, а топоним, да ещё и с польским следом. Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: так образовывали фамилии по названию родового поместья. Вероятнее всего, предок носителя этой фамилии владел землёй в местечке с корнем «Кабыл-» — например, Кабылы или Кабыльск. Такие названия встречаются в исторических польских и белорусских землях, где фамилии на -ский были особенно распространены среди мелкой шляхты.

Сам корень «кабыл» не стоит путать с русским «кобыла» (лошадь). В польском языке есть слово «kobyłka» — уменьшительное от «кобыла», но в топонимике оно часто обозначало не просто коня, а некий географический объект: холм, возвышенность или даже название речки. Поэтому связь с лошадьми возможна, но не прямая: предок мог получить прозвище по месту жительства, а не по занятию коневодством.

Мужской вариант фамилии — Кабыльский. В XIX веке такие фамилии часто встречались среди православного и католического дворянства западных губерний Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Украины. Женская форма на -ая закрепилась в русской традиции, тогда как в польской осталось бы Кабыльска (Kobylska).

Есть и более прозаичная версия: фамилию могли дать по прозвищу Кабыла — человеку угрюмому, сильному или просто похожему на лошадь. Но в таком случае мы бы ждали суффикса -ин (Кабылин), а не -ский. Поэтому версия с поместным происхождением выглядит убедительнее: фамилия Кабыльская — это указание на «человека из Кабыл», а не на «кобыльего» предка.