Фамилия Кабышкин — редкий случай, когда прозвищная основа сохранилась почти без изменений, а суффикс указывает на простую модель образования. Это типичная «семейная» фамилия: её получили по имени или прозвищу отца, и суффикс -ин говорит о том, что предка звали Кабышка.

Слово «кабышка» в русских говорах многозначно, но все его значения сводятся к чему-то округлому, полному или короткому. В центральных и южных областях так называли небольшую тыкву, толстый короткий предмет или даже пухлого ребёнка. В словаре В. И. Даля зафиксировано и переносное значение — «малорослый, толстый человек, коротышка». Таким образом, прозвище Кабышка могло достаться либо невысокому плотному мужчине, либо человеку, занимавшемуся выращиванием тыкв или торговлей ими. Вторая версия менее вероятна, так как прозвища по внешности давали чаще, чем по роду занятий.

Любопытно, что фамилия Кабышкин почти не встречается за пределами бывших центральных губерний России — в основном в Тверской, Ярославской и Владимирской областях. Это подтверждает её локальное происхождение от местного диалектного слова, а не от книжного или общеупотребительного.

По сословной принадлежности носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами. В дворянских родословных книгах Кабышкины не значатся, и в дореволюционных справочниках эта фамилия не упоминается среди известных родов. Зато в метрических книгах XIX века она встречается — например, в записях о крестьянах Кашинского уезда Тверской губернии.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кабанов, Кабачков, Тыквенников) показывает, что Кабышкин стоит особняком: у него нет суффикса -ов, а основа не связана с животным или растением в прямом смысле. Это именно прозвище по внешности, и оно сохранило разговорный оттенок — «кабышка» звучит скорее ласково, чем обидно.