Фамилия Качерай — редкая и неочевидная. Её звучание скорее южное или западное, чем типично русское, и разбор стоит начать не с корня, а с модели образования. Суффикс -ай в русских фамилиях встречается нечасто, но он характерен для украинской и белорусской ономастики. Сравните: Бондай, Грицай, Шугай. В таком случае Качерай — это прозвище, превращённое в фамилию без дополнительного суффикса принадлежности. Основа, скорее всего, связана с диалектным глаголом «качать» или «качнуть», но не в прямом смысле раскачивания, а в переносном — «качать права», «качать головой», то есть быть упрямым, своенравным или же делать резкие движения. В украинских говорах есть слово «качара» — утка-самец, селезень, но это менее вероятно, так как суффикс -ай обычно образует прозвища от глагольных основ (качати — качай, тот, кто качает).

Вторая версия, более спорная, — тюркское происхождение. Фамилии на -ай встречаются и у татар, башкир: Карачай, Акчай. «Кача» в тюркских языках может означать «беглец» или «убегающий», а «рай» — «совет» или «мнение», но это сомнительное сложение. Правдоподобнее, что Качерай — это русифицированная форма тюркского имени-прозвища, например, от «кач» (беги) и «эр» (мужчина) — «беглый мужчина», но для такой этимологии нет прямых параллелей в известных фамилиях. Поэтому украинская версия остаётся основной.

Географически фамилия тяготеет к западу России и Украине. В дореволюционных метрических книгах Качераи встречаются в Волынской, Подольской губерниях, а также среди казачества Кубани — куда переселялись малороссы. Социальный контекст: это крестьянская или казацкая фамилия, без дворянских корней. Носители могли быть людьми с характером — упрямыми, настойчивыми, за что и получили прозвище. В XIX веке фамилия фиксируется без вариаций, что говорит о позднем оформлении — скорее всего, в XVIII веке, когда прозвища закреплялись за целыми родами. Однокоренных фамилий немного: Качалов (от «качала» — тот, кто качает, например, качели), Качура (украинское, от «качка» — утка), но Качерай стоит особняком из-за редкого аффикса.