Фамилия Какадий — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Начать стоит с суффикса: -ий в русских фамилиях чаще всего указывает на польское, украинское или белорусское происхождение (сравните: Высоцкий, Грозный, Шуйский). Однако в фамилии Какадий этот суффикс выглядит нестандартно: он прикреплён не к географическому названию или прилагательному, а к основе, похожей на личное имя или прозвище.

Самая вероятная версия — фамилия образована от крестильного имени Какадий. В православных святцах есть имя Какадий (греч. Κακάδιος), которое носил один из раннехристианских мучеников. Имя редкое, но в некоторых южнорусских и украинских областях оно могло бытовать в простонародной форме. Тогда фамилия Какадий — это патроним, отвечающий на вопрос «чей?»: сын Какадия. Модель образования та же, что у фамилий Илларий, Аркадий, но с ударением на последний слог, что для русской традиции нетипично и может указывать на украинское или польское влияние.

Вторая версия — прозвищная. В южнославянских языках слово «кака» означает «каша» или «детская еда», а в диалектах русского юга — «грязь» или «нечистоты». Прозвище Какадий мог получить человек, связанный с чем-то неопрятным, либо, наоборот, — в ироничном ключе, как оберег. Однако для серьёзной фамилии такая основа маловероятна: прозвища с таким корнем обычно давали в виде кратких форм (Кака, Какай), а не с книжным суффиксом -ий.

География фамилии узкая. Какадий встречается в основном в Краснодарском крае и на Украине (особенно в Одесской и Николаевской областях). Это косвенно подтверждает версию о греческом происхождении: греческие имена и фамилии с окончанием -ий были распространены среди греков Приазовья и черноморского побережья. Возможно, предки носителей фамилии — греки-переселенцы, русифицировавшие своё имя Какадис или Какадиос.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает: Какаев, Какауров, Каканов — все они имеют прозвищную или тюркскую основу. Какадий стоит особняком: у него нет ни тюркского суффикса, ни славянского -ов. Это делает его скорее книжным, церковным по происхождению, чем бытовым.

Таким образом, наиболее правдоподобно, что фамилия Какадий восходит к редкому христианскому имени. Её носители — потомки человека по имени Какадий, вероятно, из греческой или украинской среды. Спорный момент — ударение: в имени оно падает на второй слог (Кака́дий), в фамилии часто смещается на последний (Какади́й), что характерно для украинской модели.