Фамилия Калантыра — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, не обрастая типичными суффиксами -ов или -ин. Это так называемая «застывшая» форма, которая часто встречается у украинских, белорусских и южнорусских фамилий. В русской традиции фамилии на -а, -о, -ы обычно закрепились за выходцами из западных и южных земель, где фамилии долгое время не склонялись и не оформлялись патронимическими суффиксами.

Основа фамилии — прозвище Калантыра. Его источник — украинское слово «калантир» или «калантар», которое восходит к тюркскому «калантар» (каландар). В тюркских языках так называли бродячего дервиша, странника-аскета, отказавшегося от мирских благ. На юге России и Украине слово приобрело более бытовое значение: калантырой могли назвать неопрятного, нелюдимого человека, бродягу, а иногда — наоборот, человека, который ведет себя независимо и пренебрегает условностями.

Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с греческим «каланта» (корзина) или румынским «călăntăr» (вид ремесла). Но географически фамилия Калантыра чаще всего встречается в старых записях Черкасской, Полтавской и Киевской губерний, что указывает на украинскую языковую среду. Поэтому связь с тюркским «каландаром» через украинское посредничество выглядит убедительнее.

Носители фамилии — скорее всего, потомки казаков или крестьян, получивших прозвище за образ жизни или внешность. Фамилия не указывает на дворянское происхождение: в реестрах XVIII–XIX веков Калантыры числятся среди мещан и казачьей старшины, но не в родословных книгах. Известных исторических личностей с этой фамилией нет — она осталась локальной, деревенской, не попав в большую историю.