Фамилия Калашматина — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, связанное с диалектной лексикой. В отличие от распространённых «ремесленных» фамилий (Кузнецов, Плотников), эта фамилия отсылает к внешности, манере поведения или бытовой детали.

Корень «калаш» или «калашмат» в русских говорах имеет два основных значения. Первое — «калач» или «калашка» (уменьшительное от калач). Второе, более вероятное для этой фамилии, — диалектное слово «калашма» или «калашмат»: так в некоторых областях называли неуклюжего, нерасторопного человека или, наоборот, неряху, который ходит «разгильдяем». В словаре В. И. Даля встречается слово «калашма» в значении «неповоротливый, мешковатый человек». Таким образом, прозвище Калашма (или Калашмат) мог получить либо медлительный работник, либо человек с небрежной походкой.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Калашматин — сын Калашматы. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на гласный или мягкий согласный. Мужская форма — Калашматин, женская — Калашматина. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Калашма́тина.

Географически фамилия встречается локально, преимущественно на северо-востоке европейской части России (Вологодская, Архангельская, Кировская области) и в Поволжье. В этих регионах слово «калашма» бытовало в крестьянской среде. Второй, менее правдоподобный вариант происхождения — от названия населённого пункта (например, деревни Калашматово), но такие топонимы редки и обычно сами образованы от того же прозвища.

Итак, предок современных Калашматиных с большой вероятностью был крестьянином или посадским человеком, которого в быту прозвали Калашматой за какую-то заметную черту — может, за неторопливость или неопрятность. Прозвище закрепилось, перешло в фамилию и сохранило память о живом русском слове, которое сейчас почти вышло из употребления.