Фамилия Кальчугин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не исчезло, а сохранилось в говорах и даже попало в словарь Даля. Кальчуга — это не искажённое «кольчуга» (хотя такое фонетическое сближение напрашивается), а самостоятельное слово. В южнорусских и украинских говорах кальчуга, кальга, калга означала «грязь, слякоть, топкое место, болото». Соответственно, Кальчугой в народе могли прозвать человека, который живёт у болота, ходит постоянно грязным или работает в сырости — например, рыбака, бурлака или того, кто мочил лён и коноплю.

Словообразовательная модель здесь простая и архаичная: суффикс -ин указывает на принадлежность «чей?» — сын Кальчуги. Такая модель типична для прозвищ, которые не были крестильными именами: Кальчугин буквально значит «потомок человека по прозвищу Кальчуга». В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от имён на твёрдый согласный, -ин — норма для основ на -а/-я. Поэтому Кальчугин стоит в одном ряду с Кислицыным, Грязновым или Болотниковым, хотя последний — уже от топонима.

Есть и другая версия, более редкая. В некоторых северных говорах «кальчуга» — это вид саней или полозьев. Тогда прозвище мог получить мастер-саночник или возчик. Но географически фамилия Кальчугин тяготеет к югу России — к Рязанской, Тамбовской, Воронежской губерниям, где болотистые низины встречаются чаще, чем санные пути. Поэтому «болотная» версия выглядит убедительнее.

В документах фамилия прослеживается с середины XVII века. В переписных книгах Рязанского уезда за 1646 год упоминается бортник Кальчуга, то есть человек, добывавший мёд диких пчёл в лесных угодьях. Это косвенно подтверждает связь с природным ландшафтом: бортники часто ставили борти в сырых низинах, где липа росла гуще.

Фамилия не получила широкого распространения и не стала дворянской. Её носители в основном были крестьянами и однодворцами. В XIX веке Кальчугины встречаются в мещанских сословиях уездных городов, но почти не попадают в купечество или духовенство. Сегодня фамилия остаётся редкой: по данным современных телефонных справочников, основные кланы живут в Липецкой и Волгоградской областях, а также на Кубани.