Фамилия Каленбрун — одна из тех, что сразу выдают свой западный корень. Она не вписывается в типичные русские модели на -ов, -ин или -ский. Её носители в России и странах бывшего СССР — это, как правило, потомки еврейских переселенцев из Австро-Венгрии или Германских земель, которые появились в черте оседлости в XIX — начале XX века.

Разберём состав. Основа сложная: первая часть «Кален-» восходит к немецкому «kahl» — «лысый», «голый». Вторая часть «-брун» — это «Brunn» или «Brunnen», что значит «колодец» или «источник». Буквально фамилию можно перевести как «лысый источник» или «голый колодец». Звучит странно, но в немецкой топонимике так нередко называли родник на открытом, лишённом деревьев месте, или же это могло быть прозвище человека, жившего у такого источника.

В немецком и идише фамилии такого типа часто были искусственными или описательными. Их могли давать при переписи населения или при получении паспорта в Австрийской империи. Человек мог получить фамилию по названию своего дома или таверны (например, «Zum kahlen Brunnen» — «У голого колодца»). Альтернативная, но менее вероятная версия — связь со словом «Kalb» (телёнок), что дало бы «телячий источник», — не выдерживает критики из-за разницы в корне.

В русскоязычной среде фамилия не склонялась по падежам как типичная славянская, а писалась через «е» — Каленбрун, хотя в оригинале могла быть и «Kahlenbrunn». Встречается она редко, в основном в центральных регионах России, на Украине и в Молдове. Сословно её носители в Российской империи относились к мещанам или купцам, изредка — к ремесленникам. Никаких дворянских корней у неё нет: это чисто городская или местечковая фамилия, появившаяся в эпоху массового присвоения фамилий еврейскому населению.