Фамилия Калентарова — редкий случай, когда географический маркер оказывается едва ли не важнее корня. Сразу бросается в глаза суффикс -ов: в женской форме он указывает на принадлежность к роду Калентаровых. Мужской вариант, Калентаров, образован по стандартной модели отчества от прозвища или профессии. Но что скрывается за основой «Калентар»?

Скорее всего, перед нами не славянское, а тюркское или кавказское происхождение. Слово «календар» (или «калентар») в ряде тюркских языков и в персидском означало «старший», «старейшина», «глава» — например, в Османской империи так называли деревенского старосту или начальника крепости. На Кавказе, особенно в азербайджанской и дагестанской среде, «калентар» — это ещё и духовный сан, настоятель суфийской обители. Таким образом, прозвище Калентар мог получить человек, занимавший выборную или наследственную должность, либо глава религиозной общины.

Фамилия Калентарова — женская форма, и её носительницы, скорее всего, происходят из регионов, где такие тюркские корни были распространены: Закавказье, Северный Кавказ, Поволжье. В русских документах фамилия могла появиться через казачью или купеческую среду, где фиксировали прозвища иноземцев. Встречается она и у армян, и у горских евреев — в этих культурах «калентар» тоже бытовало как имя или прозвище.

Альтернативная версия, менее вероятная, — связь с русским диалектным «календарить» (болтать, пустословить). Но тогда прозвище звучало бы как Календа́рь, а суффикс -ар- в основе «Калентаров» указывает скорее на заимствованный корень. Поэтому основная версия — прозвище по должности или сану, которое превратилось в фамилию при переходе в русскую паспортную систему. Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий не значится, что подтверждает её локальное, этнически окрашенное происхождение.