Фамилия Калеп — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив звучание украинского слова. В основе лежит название инструмента: калепом в Малороссии называли палку с обухом или топориком на конце. Такая вещь была в ходу у мастеровых, которые занимались столярными и плотницкими работами, — вероятно, предок носителя фамилии был ремесленником, работавшим с деревом.

Однако не стоит исключать переносный смысл. В народной речи калепом могли окрестить грубого, неумелого или неловкого человека — того, кого иначе назвали бы «дубиной» или «балдой». Возможно, прозвище закрепилось за предком не по профессии, а по характеру. Обе версии имеют право на жизнь, и в каждом конкретном роду истина могла быть своей.

Фамилия образована без типичных для русского языка суффиксов (-ов, -ин, -ский), что указывает на её украинские корни. В украинской ономастике такое «чистое» оформление — обычное дело: прозвище становилось фамилией как есть. Если искать аналогии, то Калеп стоит в одном ряду с фамилиями вроде Топор или Молот, где прозвище прямо называло предмет, а через него — человека.