Фамилия Каличко звучит скорее украинским или южнорусским говором. Её основа — корень «кал-», который в славянских языках имеет два совершенно разных значения, и это главная интрига фамилии.

Самый прямой и очевидный путь ведёт к слову «калика» (или «калека»). В древнерусском языке «калика» — это не только человек с физическим увечьем, но и странник, паломник, нищий, поющий духовные стихи. Именно в этом, втором значении слово было широко распространено: каликами перехожими называли бродячих певцов-слепцов. Прозвище Калика мог получить либо человек с ограниченными возможностями, либо тот, кто вёл страннический образ жизни. Суффикс «-ко» (Каличко) — типичный для украинских и белорусских фамилий уменьшительный или патронимический формант. Он превращает прозвище Калика в фамилию, означающую «сын Калики» или «маленький Калика».

Однако существует и вторая, менее очевидная, но лингвистически возможная версия. Слово «калика» в южнославянских и некоторых западнославянских диалектах может восходить к греческому «калики» — чаша, кубок. В этом случае прозвище Калика закреплялось за бондарем, изготавливающим посуду, или за человеком, любившим выпить. Но для восточнославянской фамилии Каличко эта версия менее вероятна: связь с «каликой-странником» лежит на поверхности и подтверждается массой однокоренных фамилий — Каликин, Каликов, Каличенко, Калич.

Географически фамилия Каличко тяготеет к левобережной Украине и югу России, особенно к бывшим землям Полтавской, Харьковской и Курской губерний. Там суффикс «-ко» был основным способом образования фамилий от прозвищ. Встречается она и у потомков запорожских казаков, где прозвища нередко отражали внешность, характер или род занятий.

Таким образом, предок носителя фамилии Каличко с высокой долей вероятности был либо странником-певцом, либо человеком с заметным физическим недостатком, за которым закрепилось это прозвище. В любом случае, в основе лежит не имя, а яркая социальная или внешняя характеристика, что типично для фамилий, возникших в народной среде.