Фамилия Калиточка — одна из тех, что звучит скорее как прозвище, чем как фамилия, образованная от церковного имени или названия профессии. И это подсказка к её происхождению. В основе лежит слово «калитка» — небольшая дверца в заборе или воротах. Но прозвище Калитка, а затем и фамилия Калиточка, вряд ли дали человеку, который просто жил рядом с калиткой. Скорее, так называли человека по какой-то заметной черте характера или поведения.

Самая вероятная версия — насмешливое прозвище. В народной речи «калиткой» могли назвать болтливого человека, «распахнутого» нараспашку, того, кто не умеет держать язык за зубами. Есть и другая, бытовая: если человек был невысокого роста или худощавый, его могли в шутку прозвать «калиточкой» — намекая, что он пройдёт в любую щель. В некоторых говорах «калитка» означала также «лазейка», «проход», что усиливало переносное значение.

Сама фамилия образована с помощью уменьшительного суффикса -очк-, который в русских фамилиях встречается нечасто. Обычно фамилии на -ка (Калитка) более типичны для украинской и белорусской традиции, а вот форма Калиточка — уже явно русская, с характерным смягчением. Суффикс -а, а не -ов или -ин, указывает на то, что фамилия закрепилась в форме прозвища, без дополнительного оформления притяжательным суффиксом. Такие «голые» фамилии чаще встречались на юге России, в казачьих областях, а также в среде крестьян, где прозвище могло стать фамилией напрямую.

В исторических документах фамилия не фигурирует среди дворянских или купеческих родов — это однозначно крестьянская или мещанская фамилия. Встречается она в основном в центральных и южных областях России, а также на Украине. Родственные фамилии — Калиткин, Калитников — встречаются чаще, но Калиточка сохранила ту самую уменьшительно-ласкательную форму, которая могла быть либо ироничной, либо, наоборот, добродушной.

Таким образом, предок носителя фамилии Калиточка — скорее всего, человек с живым, открытым характером, которого в деревне прозвали за болтливость или за невысокий рост. Фамилия не несёт в себе тайны высокого происхождения, но зато точно отражает живую народную речь и привычку давать меткие, запоминающиеся прозвища.