Фамилия Калькута звучит для русского уха как географическое название — в память сразу приходит индийский город. И это не случайное совпадение: скорее всего, перед нами прозвище по месту, данное человеку, который побывал в Калькутте или имел с ней прочную торговую связь. В XIX веке, когда российские купцы и моряки осваивали дальние маршруты, прозвища вроде «Калькута» или «Бомбей» могли закрепиться за теми, кто привозил оттуда диковинные товары — чай, пряности, ткани. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия встречается в основном в южных и центральных губерниях, откуда было удобнее ездить к южным портам.

Словообразовательная модель проста: фамилия образована от прозвища без типичного русского суффикса —ов, —ин или —ский. Это случай так называемых «нестандартных» фамилий, которые оставляли в исходной форме, если прозвище было звучным и легко запоминалось. По тому же принципу возникали фамилии Астрахань, Париж, Лейпциг. Важно, что ударение в фамилии чаще падает на второй слог — Кальку́та, что совпадает с произношением названия города в русском языке XIX века (хотя сейчас мы говорим Ка́лькутта с двойным «т»).

Есть и менее очевидная версия, которую стоит упомянуть из-за редкости. В некоторых говорах Псковской и Тверской губерний слово «калькута» или «калькутка» означало нечто несуразное, нелепое — возможно, искажённое «калека» или местное диалектное образование. Тогда фамилия могла возникнуть как прозвище неуклюжего или странного человека. Но эта гипотеза слабее: во-первых, слово не фиксируется в авторитетных словарях русских говоров в таком значении, во-вторых, географическая привязка к реальному городу слишком сильна, чтобы её игнорировать.

Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий её нет. По данным переписей и телефонных справочников, носители сосредоточены в Волгоградской, Ростовской областях и Краснодарском крае — что подтверждает версию о торговых корнях на южных рубежах. Известных исторических деятелей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для прозвищных фамилий купеческого или мещанского сословия: они редко попадали в дворянские родословные книги.