Фамилия Калькутина — редкая и неочевидная для быстрого толкования. Её основа, «калькут» или «калькута», заставляет вспомнить индийский город Калькутту, но связь здесь не географическая, а прозвищная. Словообразовательная модель — типичная для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а значит, предка звали Калькута.

Самая правдоподобная версия связывает прозвище Калькута с глаголом «калькать» — в ряде русских говоров это означало «калякать, болтать, пустословить». Калькутой могли назвать говорливого человека, любителя долгих разговоров или сплетника. Менее вероятно, но возможно, что прозвище произошло от диалектного «калька» — так в некоторых областях называли нечто кривое, искривлённое, либо, напротив, кальку (копию), что могло относиться к подражателю или переписчику.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и северных регионах России, например, в Вологодской и Костромской областях. Это указывает на её исконно русское, а не заимствованное происхождение. Интересно, что при всей редкости фамилия имеет «двойника» — Калкутин, где корень мог быть связан с «кал» (нечистота, грязь) или с тем же говором, но через другой диалектный вариант.

Таким образом, Калькутины — потомки человека, которого в крестьянской или посадской среде прозвали за словоохотливость. Фамилия не дворянская, не книжная, а живая, из народной речи, и сохранила редкий диалектный оборот.